En Ludendorff, North Yankton, Michael Townley y Trevor Philips coordinan un atraco a un banco junto con dos cómplices. En el escape subsiguiente, ambos secuaces son asesinados y Michael es dado por muerto, mientras que Trevor logra escapar. Nueve años más tarde, Michael ha sido puesto bajo protección de testigos junto a su familia en Los Santos, San Andreas.
Franklin Clinton, que trabaja como embargador de vehículos en un concesionario de coches, se le pide recuperar un vehículo perteneciente al hijo de Michael, Jimmy, quien está atrasado en el pago de su préstamo. Michael, escondido en el asiento trasero y a punta de pistola, ordena a Franklin estrellar el coche a través de la concesionaria. Franklin es despedido, sin embargo, él y Michael se convierten en amigos. Cuando Michael descubre a su esposa Amanda en la cama con su entrenador de tenis, él y Franklin lo persiguen hasta una mansión, la cual Michael destruye de la ira. No obstante, la residencia pertenece al narcotraficante mexicano Martin Madrazo, quien exige una indemnización. Ellos acceden a pagar su deuda con el dinero obtenido de un robo a una joyería. Trevor se entera del robo y, al darse cuenta de que el autor no podía ser otro que el propio Michael, se reúne con su ex-compañero luego de haberle seguido la pista hasta Los Santos.
Un tiempo después, Michael se ve obligado por los agentes del FIB David Norton y Steve Haines a realizar una serie de operaciones con Clinton y Philips, con el objetivo de socavar una agencia rival, la IAA. Bajo órdenes de Haines, el trío ataca un convoy blindado que lleva fondos destinados a la IAA y asaltan un banco que contiene la nómina de todos los policías corruptos y funcionarios públicos de Los Santos. Debido a que Steve está bajo creciente investigación por sus métodos, los fuerza a entrar en la sede del FIB y borrar cualquier evidencia de sus servidores que pueda ser utilizada contra él. Durante esto, Michael tiene la oportunidad de borrar todos los datos de su propio historial. El golpe tiene éxito, y Michael comienza la planificación para asumir el mayor golpe que pueda imaginar: robar doscientos millones de dólares en oro de Union Depository.
Trevor, sin embargo, descubre que un antiguo cómplice fue asesinado durante el golpe en North Yankton y no está en prisión como se le hizo creer. Sintiéndose traicionado por Michael, este hecho causa fricción dentro del grupo y amenaza con debilitar sus planes para Union Depository. Posteriormente, cuando Michael y Norton se ven envueltos en un enfrentamiento múltiple en el que se implican el FIB, la IAA y la empresa deseguridad privada Merryweather, Trevor acude en su ayuda, pues siente que si alguien va matar a Michael, el será. A pesar de no perdonar a Michael, Philips indica que solamente se separará del grupo luego de llevar a cabo el atraco a Union Depository. El golpe es un éxito, pero Franklin termina siendo presionado por Haines para matar a Trevor y por Devin Weston, un capitalista de riesgo y propietario mayor de Merryweather, para asesinar a Michael. Clinton tiene tres opciones: matar a Trevor, matar a Michael, o permitirles vivir y enfrentar a sus enemigos. En caso de que Franklin asesine a cualquier de los dos, éste regresa a su antigua vida y cesa el contacto con el sobreviviente. Alternativamente, si no mata a ninguno de ellos, el trío debe resistir una embestida de la FIB y Merryweather, antes de asesinar a Haines y Weston. Finalmente, los tres quedan de acuerdo en dejar de trabajar juntos, pero siguen siendo amigos.
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